wd wp Пошук: ⬜

Акралеін

Акралеін (лац.: acris — востры, з’едлівы + oleum - алей) (прапеналь) - H2C = CH-CHO, альдэгід акрылавай кіслаты, найпросты ненасычаны альдэгід. Бясколерная лёгкалётная слёзатачывая вадкасць з рэзкім пахам, моцны лакрыматар.

Рэакцыйная ўласцівасць

Акралеін мае рэакцыйную ўласцівасць, якая характэрна для алефінаў і альдэгідаў. Акралеін утварае ацэталі:

H

2

C

=

C H

C H O +

H

2

O →

H

2

C

=

C H C

H ( O H

)

2

{\displaystyle {\mathsf {H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}CHO+H_{2}O\rightarrow H_{2}C{\text{=}}CHC{\text{-}}H(OH)_{2}}}}

яго альдэгідная група лёгка акісляецца да карбаксільнай:

H

2

C

=

C H

C H O

→

[ O ]

H

2

C

=

C H

C O O H

{\displaystyle {\mathsf {H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}CHO{\xrightarrow[{}]{[O]}}H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}COOH}}}

і аднаўляецца да гідраксільнай:

H

2

C

=

C

C H O

→

[ H ]

H

2

C

=

C H

C

H

2

O H

{\displaystyle {\mathsf {H_{2}C{\text{=}}C{\text{-}}CHO{\xrightarrow[{}]{[H]}}H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}CH_{2}OH}}}

Карбанільная група акралеіна знаходзіцца ў спалучэнні з двайной сувяззю, гэта абумоўлівае яго высокую рэакцыйную ўласцівасць у адносінах да нуклеафілаў, пры гэтым далучэнне ідзе па β-атаму вугляроду:

H

2

C

=

C H

C H O + H X → X

H

2

C

C

H

2

C H O       X

O H , H a l , R O , R S

{\displaystyle {\mathsf {H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}CHO+HX\rightarrow XH_{2}C{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CHO\ \ \ X=OH,Hal,RO,RS}}}

Галагены далучаюцца да акралеіну па двайной сувязі з утварэннем дыгалагенвытворнага, якое далей адшчапляе галагенавадарод з утварэннем α-галагенакралеіну:

H

2

C

=

C H

C H O + H a

l

2

→ H a l

H

2

C

C H H a l − C H O

{\displaystyle {\mathsf {H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}CHO+Hal_{2}\rightarrow HalH_{2}C{\text{-}}CHHal-CHO}}}

H a l

H

2

C

C H H a l − C H O →

H

2

C

=

C H a l

C H O + H H a l

{\displaystyle {\mathsf {HalH_{2}C{\text{-}}CHHal-CHO\rightarrow H_{2}C{\text{=}}CHal{\text{-}}CHO+HHal}}}

Дзякуючы наяўнасці электронакцэптарнай альдэгіднай групы, спалучанай з двайной сувяззю, акралеін з’яўляецца дыенафілам і рэагуе з дыенамі з утварэннем прадуктаў цыкладалучэння (Рэакцыя Дыльса-Альдера):

Таксічнасць

З прычыны сваёй высокай рэакцыйнай здольнасці акралеін з’яўляецца таксічным, моцна раздражняльным слізістыя абалонкі вачэй і дыхальных шляхоў злучэннем, моцны лакрыматар. Максімальна разавая гранічна дапушчальная канцэнтрацыя ў паветры 0,03 мг/м³; Сярэднясутачная гранічна дапушчальная канцэнтрацыя ў паветры 0,01 мг/м³. Выклікае мутагенез ў бактэрый і дражджэй, праяўляе мутагенныя ўласцівасці на культурах клетак млекакормячых.

Адносіцца да I класу небяспекі (надзвычай небяспечныя рэчывы).

Тэмы гэтай старонкі (5):
Катэгорыя·Вікіпедыя·Артыкулы з вікі-разметкай у малюнку карткі
Катэгорыя·Вікіпедыя·Артыкулы з пераазначэннем значэння з Вікідадзеных
Катэгорыя·Прадукцыя асноўнага арганічнага сінтэзу
Катэгорыя·Вытворныя этылену
Катэгорыя·Альдэгіды