Заснаваны ў 1256 годзе крыжакамі Тэўтонскага ордэну. Горад стаў членам Ганзейскай лігі, з 1457 г. — галоўнай рэзідэнцыяй Тэўтонскага ордэну, з 1525 г. — мірской сталіцай Прускага герцагства. У розныя часы горад на непрацяглы час быў у складзе Рэчы Паспалітай і Расійскай імперыі. Кёнігсберг быў важным адукацыйным цэнтрам дзякуючы ўніверсітэту Альбертына, заснаванаму ў 1544 князям Альбертам Прускім. У 1701 князь Фрыдрых III быў каранаваны ў якасці караля Фрыдрыха I.
Пасля Першай сусветнай вайны горад разам з усёй Усходняй Прусіяй быў адрэзаны ад асноўнай тэрыторыі Германіі «Польскім калідорам».
У 1944 г. Кёнігсберг моцна пацярпеў ад брытанскага авіябамбавання і за некалькі дзён згарэў. У красавіку 1945 г. горад быў захоплены савецкімі войскамі, рэшткі нямецкага насельніцтва выгнаныя. Кёнігсберг разам з усёй Усходняй Прусіяй заселены перасяленцамі з Расіі, Украіны і Беларусі (беларусы складаюць да 8% насельніцтва) і ўведзены ў склад РСФСР. У 1949 годзе перайменаваны ў Калінінград у гонар бальшавіка Міхаіла Калініна. За савецкім часам Калінінград быў важным стратэгічным апорным пунктам савецкага флоту на Балтыйскім моры і быў закрыты для наведвання замежнікамі.
Пасля распаду СССР у 1991 годзе, Калінінградская вобласць засталася расійскім эксклавам, аточаным Польшчай і незалежнай Літоўскай рэспублікай.
Калінінград — адзіны незамярзаючы расійскі порт на Балтыцы. У 1996 г. Калінінград быў абвешчаны асаблівай эканамічнай зонай. Цяпер тут вырабляецца кожны трэці расійскі тэлевізар, наладжаная зборка аўтамабіляў. Еўрапейская камісія мае адмысловы праект па падтрымцы рэгіёну і развіццю гандлю паміж Калінінградскай вобласцю і краінамі ЕС. Рэгіён дынамічна развіваецца, сукупны рэгіянальны прадукт расце тэмпамі, большымі, чым ува ўсіх іншых рэгіёнах Расіі і нават у суседніх краінах Еўропы.